L'histoire de Chamilo commence en 2000 avec le projet Claroline. En se basant sur ses propres expériences et ses besoins spécifiques concernant la formation en ligne, l'Université Catholique de Louvain (UCL) a commencé à développer un nouveau système de gestion de la formation open-source, qui intéressa bientôt beaucoup d'autres personnes.
Début 2004, une scission s'opéra dans la communauté Claroline et le projet D0ke0s démarra, construit sur les fondations de Claroline et visant une facilité d'utilisation. Après le lancement initial, ce nouveau LMS fut graduellement adopté par des institutions comme Hogeschool Gent, Vrije Universiteit Brussel (VUB), Universiteit Gent and Erasmushogeschool Brussel (EhB).
Fin 2006, Hogeschool Gent, bientôt rejointe par Erasmus et VUB, commença à penser au "2.0” comme la prochaine étape logique pour la formation en ligne. Petit à petit, de nombreuses autres institutions les rejoignèrent. Début 2010, l'intégralité de l'équipe 2.0, ainsi que la majorité de l'équipe impliquée dans la branche 1.8, décide de créer un nouveau projet appelé Chamilo.
Le but était de rendre Chamilo 100% open source (GPLv3) et de démarrer une association contrôlant la marque déposée et ouverte aux parties prenantes, le projet Chamilo fut lancé le 18 janvier 2010 et l'association formellement créée en tant qu'organisation sans but lucratif en juin 2010.
Dire que Chamilo 2.0 est différent de Chamilo 1.x serait vraiment une litote, tant la branche 2.0 suit un chemin radicalement différent du projet antérieur.